Hasta el momento, el único equipo con el que se había relacionado a James era el Junior de Barranquilla, camisetas fútbol baratas de quien incluso se llegó a especular con una reunión entre el colombiano y las directivas del equipo. El 8 de noviembre consigue la Copa Colombia 2017, luego de anotar un gol para la victoria 2-0 en la vuelta ante Independiente Medellín consiguiendo su primer título con Junior. La final de vuelta tuvo lugar el 14 de junio de 2003 jugando como visitante ante el Club Monarcas Morelia de Michoacán ganando por marcador global de 3-1. Los goles del Monterrey fueron anotados por Walter Erviti, Guillermo Franco y Héctor Castro de penal, descontando por el cuadro michoacano Adolfo Bautista hacia el final del encuentro del partido de ida. El 29 de abril de 2015, en la vuelta de la final de la Liga de Campeones de CONCACAF, logra un triplete, siendo a la vez, nominado como el jugador más valioso del certamen.
El 19 de septiembre marca gol en la victoria 3 por 1 sobre Cerro Porteño por la Copa Sudamericana 2017, el 15 de octubre marca el gol de la victoria 2-1 al minuto 90 como visitantes en el Atanasio Girardot contra el Independiente Medellín. El 27 de mayo, marca un gol y da una asistencia en el 3-0 sobre Cruzeiro por los cuartos de final de la Copa Libertadores 2015, sellando así el paso a semifinales de la máxima competición continental y volviendo al gol después de ser criticado por no convertir en reiteradas ocasiones durante los partidos. El 9 de agosto de 2015, por el primer partido oficial de la temporada se coronaría campeón de la Supercopa de Portugal frente al Benfica en el triunfo 1 a 0 marcando el gol de la victoria tras un desvío que le causó al tiro del peruano André Carrillo. El 7 de mayo del 2015, jugó como titular en el partido de ida frente a Boca Juniors por la Copa Libertadores 2015. En el minuto 88, cometió una falta a Guillermo Burdisso que fue cobrada por Germán Delfino, quien lo expulsó del partido.
El 6 de agosto se oficializó como nuevo jugador de Rosario Central de la Primera División de Argentina, cedido por un año desde Portugal. Cerró la temporada 2015-16 con 15 goles en 32 partidos, (Primeira Liga 11, Copa de Europa 2, Supercopa de Portugal 1 y Europa League 1). En el campeonato local su equipo fue segundo con 86 unidades y clasificaron directo a la fase de grupos de la UEFA Champions League. Fue subcampeón del segundo semestre de la Liga de Argentina y logró anotar 10 goles en 13 partidos, siendo uno de los goleadores del torneo. Para el segundo semestre del 2012, fue cedido a préstamo a cambio de tres millones de dólares al Junior. En su segundo ciclo con el club barranquillero jugó 18 partidos y convirtió 5 goles donde también se destacó su regreso a la Selección Colombia donde se volvió un titular indiscutido por sus buenas actuaciones con el Junior. Durante su primer semestre, en el Torneo Clausura 2011 fue el goleador del torneo con 11 goles junto a Javier Cámpora. Para su segundo semestre en el club su rendimiento fue irregular, se hizo expulsar en varias ocasiones y pasó por una «sequía» de casi dos meses sin convertir un gol, el club quedaría subcampeón del torneo con 31 puntos detrás de Boca Juniors, además Teófilo fue el goleador del club con 6 goles.
Luego de su paso por Lanús, el resto del semestre se quedó en Barranquilla a la espera de saber en qué club iba a jugar. También convirtió 2 goles contra El Porvenir en la Copa Argentina 2011/12. Un incidente que marco su carrera en ese semestre fue la expulsión frente a Boca luego de provocar a los hinchas de ese club, lo que le valió una multa de 15 000 pesos. El 31 de mayo se confirma el interés del River Plate, a petición de Ramón Díaz, camisetas de fútbol baratas y del São Paulo de Brasil que están interesados en traspasarlo en junio. En mayo de 2012 se hace notorio el enfrentamiento existente desde hace varias temporadas entre Ángel Torres Sánchez, presidente del club, y la afición del Getafe causada por la política social, por la falta de fomento del crecimiento de la afición, y especialmente por el precio de los abonos «económicos» que son tras el Athletic Club los de mayor precio de Primera División. De hecho, durante las elecciones de la Corporación, fue recurrente que las facciones enfrentadas se alinearan con una de las tres corrientes de opinión tradicionales sobre lo que debía ser Colo-Colo como institución. Su experiencia en competiciones de élite como la Premier League, la Ligue 1 y la Champions League lo convierten en un refuerzo de jerarquía mundial, capaz de aportar liderazgo, calidad y jerarquía al mediocampo Xeneize.
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